Le Brunello est né d'une erreur qui s'est révélée être une réussite. Dans les années 1860, Clemente Santi et son petit-fils Ferruccio Biondi-Santi ont isolé un clone unique de Sangiovese — le Sangiovese Grosso, plus tard appelé Brunello, le « petit sombre » — et l'ont vinifié seul, à une époque où chaque rouge toscan était un mélange de cépages adouci par des raisins blancs. Le millésime 1888 a été élevé pendant une décennie en fût de chêne. Il était encore consommable dans les années 1970. L'appellation qui a suivi est petite et stricte. Les vignobles de Montalcino couvrent environ 2 100 hectares au sein d'une seule commune, et seuls quelque 250 producteurs détiennent le DOCG. Les règles sont sévères : 100 % Sangiovese, minimum deux ans en chêne, un total de cinq ans avant la commercialisation — six pour la Riserva. Une bouteille étiquetée 2021 arrive sur le marché en 2026. C'est pourquoi une dégustation de vin Brunello di Montalcino propose rarement des vins jeunes, et pourquoi les dégustations verticales sur trois décennies sont courantes dans les meilleures caves. La géographie fait le reste. La ville culmine à 564 mètres sur une crête triangulaire, sèche et balayée par les vents, protégée de la mer par le Monte Amiata au sud. Les sols changent sur de courtes distances — schiste galestro et calcaire sur les pentes nord, argile plus lourde et sédiments marins vers Sant'Angelo in Colle — produisant des vins au poids nettement différent selon les domaines situés à quelques kilomètres d'intervalle. Montalcino reçoit moins de pluie que presque partout ailleurs en Toscane. Les années de sécheresse, autrefois redoutées, définissent désormais le style. La forteresse au sommet, construite en 1361 après que Sienne a absorbé la ville, abrite une œnothèque à l'intérieur de ses murs pentagonaux ; c'était le dernier bastion siennois à tomber aux mains de Florence en 1559. Sous les remparts s'ouvre le Val d'Orcia, paysage culturel classé au patrimoine mondial de l'UNESCO, fait d'alignements de cyprès, de blé et de l'abbaye de Sant'Antimo, fondée à l'époque carolingienne et reconstruite dans un style roman français vers 1118. De nombreuses visites de domaines à Montalcino associent l'abbaye à une visite de cave. Ce qui distingue la région aujourd'hui, c'est l'échelle. Les domaines restent familiaux et la production est plafonnée par la loi, si bien qu'une visite de dégustation de vin Brunello di Montalcino signifie généralement se rendre dans une fattoria en activité plutôt que dans un centre d'accueil — salles de fûts en bois de Slavonie, cave à barriques, table avec pain et pecorino. Le Rosso di Montalcino, le jeune frère introduit en 1983, est presque toujours servi en accompagnement. L'entrée dans la ville et ses œnothèques est gratuite ; le vin, patiemment, ne l'est pas.