Le Brunello di Montalcino est devenu le premier vin DOCG d'Italie en 1980, des décennies après que Ferruccio Biondi-Santi ait mis en bouteille un Sangiovese Grosso longuement vieilli issu de la récolte de 1888. La ville elle-même compte moins de 6 000 habitants, pourtant ses vignobles couvrent près de 2 100 hectares. Ils s'étendent sur une colline unique qui s'élève à 564 mètres au-dessus des vallées de l'Ombrone et de l'Asso. Une excursion œnologique à Montalcino depuis Florence traverse environ 120 kilomètres de Toscane pour atteindre cette colline, échangeant l'Arno contre la marne de galestro, les sols argileux et l'ombre portée du Monte Amiata. La distance explique le caractère du lieu. Montalcino se trouvait à la limite sud du territoire siennois, et sa Fortezza pentagonale, érigée en 1361, marque toujours cette frontière au Piazzale della Fortezza. Lorsque Sienne tomba en 1555, la république en exil gouverna depuis ces murs pendant quatre années supplémentaires. L'isolement qui rendait autrefois la ville défendable l'a par la suite rendue agricole : moutons, miel et un clone de Sangiovese à maturation lente. Le Val d'Orcia, la vallée située immédiatement à l'est, est entré sur la liste du patrimoine mondial de l'UNESCO en 2004 pour un paysage façonné par les idées d'ordre de la Renaissance. Toute excursion œnologique sérieuse à Montalcino depuis Florence est, en partie, une leçon sur cette géographie frontalière. Les excursions œnologiques modernes à Montalcino depuis Florence lisent la géographie comme un itinéraire. La plupart passent par le sud à travers le Chianti, puis traversent les Crete Senesi en direction de Pienza, la ville modèle du XVe siècle du pape Pie II, et de Montepulciano, berceau du Vino Nobile. Les opérateurs italiens appellent toujours le format un « tour del vino », et l'expression convient : les caves le long de l'itinéraire font vieillir le Brunello pendant un minimum légal de cinq ans, dont deux en fût de chêne, avant sa mise sur le marché, tandis que les embouteillages Riserva attendent six ans. Le résultat est un vin qui ne peut être dégusté jeune et une région qui conserve une mémoire inhabituellement longue dans ses barriques. Les excursions d'une journée dans le vignoble toscan basées sur cet itinéraire associent dégustations avec pecorino di Pienza, charcuteries et huile pressée au sein de la même commune. Cette superposition — forteresse, abbaye, vignoble, fromage — explique pourquoi la région se visite comme une journée entière plutôt que comme un simple détour. Sant'Antimo, l'abbaye romane située à neuf kilomètres au sud, a été consacrée en 1118 et célèbre encore des offices dans une nef de travertin et d'albâtre. Les remparts de la Fortezza, ouverts tous les jours de 09:00 à 18:00, restent le point de vue depuis lequel toute l'appellation est lisible d'un seul coup d'œil. Les billets pour une excursion œnologique à Montalcino depuis Florence sont, le plus souvent, conçus autour de cette vue.